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ピロリジン開環論文出しました

2024.10.29

みなさんこんにちは、D3の会田です。学生生活の残りもあと半年を切ってしまいました。

さて、今年度初めのブログでお話ししたように、今年は論文ラッシュの年にしたいな、ということで、先日JACSにアクセプトされた論文について書いていきます！

今回の論文のタイトルは

Selective C–N Bond Cleavage in Unstrained Pyrrolidines Enabled by Lewis Acid and Photoredox Catalysis

です。本テーマは自分の直属の後輩である平尾さん(現Max-Planck研究所 Ritter研究室)と一緒にco-1stとして出しています。また、筑波大斎藤先生や慶應の山本先生や栄長先生にも多大なるご協力をいただきました、ありがとうございました。

今回の論文は、山口研の化学の醍醐味である”精密分解反応”に関連していて、天然物や医薬品にも見られるピロリジンを開環してしまおう、というなかなかクレイジーな反応ではないかなと思います。open accessなので詳細は是非論文を参照していただきたいのですが、本反応ではただピロリジンを開環するだけでなく、開環前後に適切な官能基を導入すればピロリジンをアジリジン、ラクトン、THFなど、他の骨格にも変換できます。

ここまでピロリジンを〜〜と、ピロリジンにフォーカスしてしまいましたが、論文を読んでくださった方は気づいたと思います。そうです、今回の反応、収率の点では若干見劣りしますが、ピロリジン以外の環状アミンも開けるんです。他にも一級ラジカルを出せたり、Bz基をもつプロリンだけが開環することなど面白い点がたくさんあります。

とたくさん語っても百聞は一見にしかずだと思いますので、説明はこの辺りにして、是非ご一読ください！

最後に、本研究をメインで進めてくれた平尾さん、CV測定の際に多大なるご協力を賜りました斎藤先生、山本先生、栄長先生、日頃から研究のご指導をいただいている潤さんと英介さんにこの場をお借りして感謝申し上げます。