脱カルボニル型反応

芳香族エステルの脱カルボニル型カップリング反応

Decarbonylative Coupling Reaction of Aromatic Esters
Issiki, R.; Okita, T; Muto, K.; Yamaguchi, J.
J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2018, 76, 300–314.
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.300

最近,新たな求電子剤としてエステルやアミドといった芳香族カルボン酸誘導体を用いるクロスカップリング反応の開発研究が興隆している。本総説では,芳香族カルボン酸無水物を含めた,「芳香族エステル」を用いた脱カルボニル型カップリング反応に焦点を当てて紹介する。

[訂正・追加] 最近文献検索を行っていた結果、以下の2つの研究結果が総説に掲載されていないことがわかりました。

1.”Rhodium-Catalyzed Decarbonylative C–H Arylation of 2-Aryloxybenzoic Acids Leading to Dibenzofuran Derivatives”
S. Maetani, T. Fukuyama, I. Ryu, Org Lett 2013, 15, 2754–2757.
2.”Rhodium(I)-Catalyzed Redox-Economic Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Arenes Directed by N-Containing Groups”
F. Pan, Z. Q. Lei, H. Wang, H. Li, J. Sun, Z.-J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2063–2067.

両者とも無水物で厳密にはエステルではないですが、無水物も対象としていれているのでミスです。ロジウム触媒を使った分子内・分子間の脱カルボニル型C-Hカップリングの先駆的な例です。心よりお詫び申し上げます。

浅子くんに続いて、M2コンビの有機合成化学協会総説デビューです。元は瀧瀬くんの総説の半分を日本語訳して、加筆を行ったものですが、二人で協力して仕上げました。昨年度まで有機合成化学協会の編集委員で総説が少ないので増やそうという編集委員長の命を受けて、一肌脱いだ2つ目の総説です。一色君は5報目、大北君は2報目。彼らの能力は計り知れません!おめでとう!

山口潤一郎

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