Synthesis and Characterization of Hexaarylbenzenes with Five or Six Different Substituents Enabled by Programmed Synthesis
Suzuki, S.; Segawa, Y.; Itami, K.*; Yamaguchi, J.*
Nature Chem. 2015, 7, 227–233. DOI:10.1038/nchem.2174
苯的6个氢原子全部被芳香基团置换的六苯基苯(HAB:hexaarylbenzene)，是六取代苯的一种，它不仅在各种光电功能材料，近些年作为碳纳米石墨烯的前体也备受瞩目。但是，因为选择性的合成六苯基苯比较困难，目前已经实现的只是带了1、2种芳香基、且呈对称性的六苯并苯。尤其是带了6种不同芳香取代基的「终极HAB」的合成，分离方法还从未实现，这样的物质的物理化学性质等等，依然是无人探索的未知领域。这一次，我们对噻吩衍生物进行逐级多步的C–H键芳基化，之后再经由Diels–Alder反应，成功合成了含6种不同芳香基的六苯并苯。与此同时，通过这一合成策略，除了合成含6种不对称芳香基的六苯基苯，还合成5种芳香基的吡啶，四芳基的萘类多芳基取代芳香化合物。
Press Release 科学技术振兴机构（ＪＳＴ）
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