Synthesis of Multiply Arylated Pyridines
Asako, T.; Hayashi, W.; Suzuki, S.; Amaike, K.; Itami, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.
Tetrahedron 2017, 73, 3669-3676 (Invited contribution).
DOI: 10.1016/j.tet.2017.03.095
ピリジンの水素がすべてアリール化されたペンタアリールピリジンは、対称的な美しい構造を有した分子である。しかしながら、アリール基が４つ以上のテトラアリールピリジン、ペンタアリールピリジンは、そのアリール基の置換基の違いにより破格の構造多様性を持ちながらも、ほとんどその特性が知られていない。この原因として、異なるアリール基を自在に導入する合成的手法が少ないことが考えられる。
本研究ではカップリング・環変換反応を応用した、新たなマルチアリールピリジンの合成法を開発した。2,4-ジアリール-5-クロロオキサゾールの合成と、続くケイ皮酸誘導体との[4+2]付加環化反応により、3-ヒドロキシ-2,5,6-トリアリールピリジンとその構造異性体を合成した。ピリジンのC4位のブロモ化とヒドロキシ基のトリフラート化、続く連続的なカップリング反応により、アリール基のすべて異なるペンタアリールピリジンの合成を達成した。
待ちに待ったアクセプト！（浅子）
鈴木くんと林さんも大切な共同研究者です。
今年度最後のアクセプト！Tetrahedronへの招待論文です。かなり前に出したのに、ようやく返事が来ました。もちろんほぼ文句なしの一発通しです。なんとか3月中に間に合いました。これで、初年度に配属された３人全員が論文を１年で出したことになります。元々は、名大伊丹研究室山口グループの鈴木真くん、天池一真くん（現在京都大学浜地研究室SPD）のテーマをくっつけたものを当時の4年生林さんに与えたテーマの１つ。いろいろやっていたので最後までできませんでしたが、浅子くんがフィニッシュアップしてくれました。
通常はいつも”ペンタ”（5杯）以上は飲めない激弱浅子くんですが、お祝いにはペンタアリールピリジンを５個ぐらいつくってもらいたいと思います笑。ともかくおめでとう！
山口 潤一郎